Laporan Praktikum Kimia Organik I Percobaan Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

“REAKSI REAKSI ALKOHOL DAN FENOL”

DISUSUN OLEH:

PUTRI AYU INDAH LESTARI  (A1C117005)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

 

VII. Data Pengamatan

 

7.1 Kelarutan

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung 1 ½ mL etanol + 2 mL aquades	Warna bening
2.	Tabung 2 ½ mL madu + 2 mL aquades	Terbentuk 2 larutan didalam antara madu dan air, setelah diaduk madu larut dalam air dan berubah warna kuning keruh
3.	Tabung 3 ½ mL Fenol + 2 mL aquades	Sebelum digoncang warnanya putih susu, didiamkan membetuk endapan orange, digoncangkan semua bercampur.

7.2 Reaksi dengan Alkali

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung 1 ½ mL fenol + NaOH 10% 5 mL	Warnanya kuning pudar, terdapat 2 fasa minyak dan air, didiamkan minyak larut dan berwarna orange jernih
2.	Tabung 2 ½ mL madu + NaOH 10% 5 mL	Terdapat larutan seperti minyak, lama-lama menghilang, diaduk terdapat endapan warna kuning terang, lapisan atas berwana kuning jernih
3.	Tabung 3 ½ mL 2-naftol + NaOH 10% 5 mL	Terdapat gelembung gas sedikit, digoncangkan warnanya bening dan tidak ada gelembung

7.3 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	5 tabung reaksi dimasukkan 1 mL aseton	Aseton memiliki warna yang bening
2.	Tabung 1 ·         1 mL aseton + 1 tetes cairan alcohol (2-butanol) ·         Ditambahkan reagen Bordwell-Weilman 1 tetes	Warnanya bening jernih Terdapat endapan biru toska
3.	Tabung 2 ·         1 mL aseton + 1 tetes ter-butil alcohol (madu) ·         Ditambahkan reagen Bordwell-Weilman 1 tetes	Madu tidak larut, terpisah antara kedua larutan Warna menjadi kuning keruh dan terdapat endapan warna hijau
4.	Tabung 3 ·         1 mL aseton + 1 tetes kolesterol (minyak jelantah) ·         Ditambahkan reagen Bordwell-Weilman 1 tetes	Tidak bercampur keduanya Terdapat dua lapisan, lapisan atas orange bening dan dibawah orange keruh
5.	Tabung 4 ·         1 mL aseton + 1 tetes karbinol (air kunyit) ·         Ditambahkan reagen Bordwell-Weilman 1 tetes	Larutan berwarna kuning Terdapat endapan berwarna orange keruh, dan lapisan atas warnanya orange bening

7.4 Reaksi Fenol dengan Clor

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	0,1 mL fenol + 3 mL aquades	Larutan bercampur secara homogen
2.	Ditambahkan Clor dan digoncang	Dilakuakan penambahan terus-menerus sehingga warna menjadi jernih

7.5 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung 1 1-2 tetes fenol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut menjadi satu dan warna yang dihasilkan adalah ungu jernih
2.	Tabung 2 1-2 tetes resorsinol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut dan warnanya menjadi kuning jernih
3.	Tabung 3 1-2 tetes 2-propanol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut dan menghasilkan warna kuning pudar

VIII. Pembahasan

       Senyawa alkohol dan  fenol merupakan senyawa sering digunakan dikehidupan sehari-hari. Alkohol mampu bereaksi dengan senyawa –senyawa halogen  menjadi berbagai turunan alkil halida. Kemudian dapat juga dioksidasi menjadi turunan seperti aldehid, keton, ester, eter dan asam karboksilat bahkan juga mampu bereaksi dengan logam-logam alkali sehingga membentuk gaeam alkoksida. Selain itu alkohol juga mengalami reaksi dehidrasi membentuk senyawa tidak jenuh (ikatan rangkap), hal itu disebabkan karena kemudahan alkohol bereaksi. Adapun dari beberapa reaksi-reaksi alkohol kita perlu memahami sifat-sifat fisik dan kimia senyawa alkohol yaitu titik didih, ikatan hidrogen, kelarutan dalam air, efek Van-der Waals, dan sifat keasaman serta kebebasan alkohol. Umumnya jika semakin meningkat atau semakin panjang rantai hidrokarbon dari alkohol mempengaruhi dari sifat-sifat fisika dan kimia tersebut. 
 http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/

       Senyawa yang mengandung gugus hidroksil (O-H) dalam alkohol dan fenol akan terjadi suatu ikatan hidrogen dalam molekul-molekul tersebut dan pada senyawa lain yang mengandung air (H2O). Hal ini menyebabkan alkohol dan fenol mempunyai kelarutan yang besar dalam air, utamanya pada senyawa homolog yang kecil dari golongan tersebut. Senyawa fenol bersifat lebih asam dari alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium bila dicampurkan dengan larutan NaOH (bersifat basa) . Garam natrium tersebut akan larut dalam air. Seperti halnya air atom H dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat disingkirkan oleh natrium yang menghasilkan alkoksida. Alkoksida merupakan basa kuat yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik. Sedangkan pada senyawa alkohol digolongkan menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier bergantung pada gugus OH yang terikat satu, dua atau tiga atom karbon lainnya. Alkohol memiliki kecepatan reaksi yang berbeda dari yang lainnya dan berpengaruh pada hasilnya, hal itu bergantung pada jenis alkoholnya.

       Pada percobaan kali ini mengenai “Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol” kita mampu mebuktikan atau memahami perbedaan sifat-sifat baik fisika ataupun kimia dari alkohol dan fenol, jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan dalam membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol serta dapat mengetahui asas-asas dari reaksi tersebut. Pada percobaan ini kami melakukan 5 percobaan saja mengenai uji alkohol karena keterbatasan alat-alat dan bahan-bahan yang terdapat dilaboratorium. Semua itu meliputi Uji kelarutan sari masing masing senyawa alkohol dan fenol, Reaksi dengan Alkali, Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman), kemudian Reaksi Fenol dengan Brom serta Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida.

8.1 Kelarutan dalam air

Dalam alkohol dan fenol terdapat gugus hidroksil (-OH) memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul tersebut dan senyawa lain yang sejenis air (H-OH) ini mnyebabkan golongan-golongan. Senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar didalam air, terutama sekali senyawa-senyawa yang homologyang rendah dari golongan tersebut. Dimana umunya alkohol dan fenol bersifat polar sehingga larut dalam pelarut polar juga. Namun kelebihannya alkohol dan fenol merupakan pelarut yang baik. Dengan demikian kami akan melakukan percobaan mengenai kelarutan-kelarutan alkohol dan fenol dengan berbagai bahan yaitu etanol, ter-butil alkohol (madu) dan fenol. Kami hanya menggunakan ketiga bahan tersebut karena keterbatasan alat dan bahandi laboratorium tapi tidak meminimkan semangat kami untuk melakukan percobaan. Percobaan yang kami lakukan diawali dengan menyiapkan tiga tabung reaksi. Dimasikkan pada masing-masing tabung dengan ketiga bahan tersebut.

·         Pada tabung pertama sebelumnya telah dimasukkan ½ ml etanol dan ditambahkan 2 ml aquades dan diaduk dari hasil percobaan maka diperoleh bahwa larutan berwarna bening menandakan bahwa etanol larut dalam air. Reaksi yang terbentuk yaitu:

          CH₃-CH₂OH   + H₂O              →        CH₃- CH₂O^-    + H₂O

·         Pada tabung kedua dengan memasukkan ½ ml madu dan ditambahkan 2 ml aquades dan hasil yang diperoleh bahwa terbentuk 2 larutan didalam antara madu dan air, setelah diaduk madu larut dalam air dan berubah warna kuning keruh. Reaksi yang terbentuk yaitu:

·         Sedangkan pada tabung ketiga dengan memasukkan ½ ml fenol dan ditambahkan 2 ml aquades dan hasil yang didapat bahwa sebelum digoncang warnanya putih susu, didiamkan membetuk endapan orange, digoncangkan semua bercampur. Reaksi yang terbentuk yaitu:

Berdasarkan hasil percobaan dapat dilihat bahwa kepolaran alkohol berkurang secara bertahap sesuai bertambahnya gugus karbonil dan dapat bersifat semi polar bahkan semi non-polar atau dapat larut kesemua jenis bahan yang digunakan. Adanya gugus (-OH) dalam airmembuat alkohol memiliki polaritas yang tinggi dan hampir sama dengan polaritas air, sehingga alkohol dapat larut dalam air. Namun demikian , kepolaran yang dimiliki tidak akan  sebanding dengan polaritas air. Hal ini dipengaruhi oleh kehadiran gugus alkil pada molekulnya. Gugus alkil merupakan gugus non-polar yang mana semakin  panjang alkil yang dimiliki suatu senywa maka semakin besar juga sifat non-polarnya. Oleh karena itu, senyawa alkohol yang memliki rantai produk atau rantai memiliki atom C kecil dari 5 akan larut dalam pelarut polar seperti air. Sedangkan untuk senyawa alkohol yang memiliki aton C besar dari atau sama dengan 6 akan sukar larut dalam pelarut polar, tetapi akan larut dalam pelarut non-polar. Etanol dapat larut sempurna dalam air, hal ini dikarenakan etanol memiliki gugus alkil yang pendek sehingga tidak merubah tingkat elektron negatifnya, dan gugus hidroksil pada etanol (-OH) memiliki bagian yang lebih besar dalam molekulnya. Sedangkan pada madu memili kelarutan yang kurang baik, tidak seperti etano karena rantai yang semakin panjang dan atom c yang semakin banyak melemahkan kelarutannya dalam air. Begitu pula dengan febol yang kurang begitu larut dalam air seperti alkohol sebelumnya karena terdapat larutan yang keruh.

8.2 Reaksi dengan alkali   

Dari percobaan ini akan diketahui bagaimana reaksi yang akan dialami suatu alkohol ataupun fenol dalam suatu alkali. Alkali yang akan digunakan pada percobaan ini yaitu Na yang berasal dari basa NaOH. Pada percobaannya senyawa alkohol dan fenol yang digunaka meliputi n-butil alkohol (madu), fenol dan 2 naftol. Diawali dengan menyiapkan 3 tabung reaksi dan masing-masing dimasukkan dengan ketiga senyawa tersebut.

·         Pada tabung pertama dimasukkan ½ ml madu dan ditambahkan 5 ml NaOh 5% kemudian digoncang dan diperoleh bahwa warnanya kuning pudar, terdapat 2 fasa minyak dan air, didiamkan minyak larut dan berwarna orange jernih.

·         Sedangkan pada tabung kedua yaitu dimasukkan ½ ml fenol dan ditambahkan 5 ml NaOh 5% diperoleh bahwa terdapat larutan seperti minyak, lama-lama menghilang, diaduk terdapat endapan warna kuning terang, lapisan atas berwana kuning jernih.

·         Kemudian pada tabung ketiga dengan memasukkan ½ ml 2- naftol dan ditambahkan dengan 5 ml NaOH 5% diperoleh bahwa terdapat gelembung gas sedikit, digoncangkan warnanya bening dan tidak ada gelembung. Dari hasil percobaan diperoleh masing-masing reaksi sebagai berikut:

Maka senyawa fenol lebih bersifat asam dari alkohol dan juga dapat diubah menjadi garam natrium bila direaksikan dengan larutan basa NaOH. Garam Natrium biasanya larut dalam air pada atom H dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat ditingkatkan oleh natrium namun menghasilkan sesuatu alkoksida. Pada madu dan fenol terbentuk larutan yang tidak jernih maka pada kasus ini menunjukkan sukar larut apabila bereaksi dengan NaOH karena pH yang medekati 7. Rantai karbon yang panjang pada kedua sampel menyebabkan kesukaran dalam melarutkan pada NaOH. Sedangkan 2-naftol yang merupakan alkohol yang bersifat netral sehingga mampu larut denag NaOH.

8.3. Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

Pada percobaan dengan pengujian dengan asam kromat merupakan salah satu alternatif pengujian yang dapat membedakan apakah sampel mengandung alkohol primer, sekunder dan tersier. Sampel yang mengandung alkohol primer dapat dioksidasi menadi asam karboksilat dengan adanya kromat. Bilangan oksidasi Cr⁺⁴ pada asam kromat yang berwarna keruh kecoklatan tereduksi menjadi Cr⁺³ yang warna hijau. Pada percobaan ini digunakan senyawa alkohol dan fenol antara lain senyawa alkohol (2-butanol), ter-butil alkohol (madu), kolesterol (minyak jelantah) dan karbinol (air kunyit). Mula-mula disiapkan 4 tabung reaksi dan dimasukkan keempat senyawa tersebut.

·         Tabung pertama 1 mL aseton ditambah 1 tetes cairan alcohol (2-butanol) hasil yang diperoleh bahwa warnanya bening jernih. Ditambahkan reagen Bordwell-Weilman 1 tetes terdapat endapan biru toska.

·         Kemudian pada tabung kedua 1 mL aseton + 1 tetes ter-butil alcohol (madu) diperoleh madu tidak larut, terpisah antara kedua larutan. Kemudian ditambahkan reagen Bordwell-Weilman 1 tetes warna menjadi kuning keruh dan terdapat endapan warna hijau.

·         Pada tabung ketiga 1 mL aseton + 1 tetes kolesterol (minyak jelantah) diperoleh bahwa larutan tidak bercampur keduanya , ditambahkan reageb Bordwell-Weilman 1 tetes menjadi terdapat dua lapisan, lapisan atas orange bening dan dibawah orange keruh.

·         Dan tabung terakhir dengan 1 mL aseton + 1 tetes karbinol (air kunyit) diperoleh Larutan berwarna kuning. Dan ditambahkan reagen Bordwell-Weilman 1 tetes  maka terdapat endapan berwarna orange keruh, dan lapisan atas warnanya orange bening.

Dimana Reagen Bordwell-Weilman diperoleh dari larutan 25 gram anhidrat dalam 25 ml asam sulfat pekat dan hati-hati dan diencerkan dengan 75 ml air suling. Pada percobaan ini didasarkan pada sifat alkohol pimer dan sekunder yang sangat mudah dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak. Dari hasil percobaan yang diperoleh dengan perubahan warna larutan menjadi hijau itu terjadi pada aseton yang dicampurkan dengan madu dan ditambahkan reagen Bordwell-Weilman. Maka membuktikan bahwa termasuk alkohol primer ataupun sekunder. Sedangkan ketiga bahan lain yaitu n-butanol, kolesterol (minyak jelantah) dan karbinol (air kunyit) tersebut bukan alkohol primer dan sekunder ataupun merupakan suatu alkohol primer ataun fenol. pada perlakuannya dilakukan pengadukan karena reaktan mudah bereaksi dengan cepat.

8.4. Reaksi Fenol dengan Brom

Gugus hidroksi dari fenol menyebakan cincin benzena reaktif terhadap substitusi elektrofilik, sehingga reaksinya berlangsung pada keadaan lemah. Dengan air Brom, fenol diubah menjadi 2,4,6 tribromofenol yang kelarutannya dalam air sangat rendah sehingga digunakan tidak hanya sebagai penguji kualitatif untuk fenol tetapi juga digunakan untuk pengujian kuantitatif untuk banyak fenol. Percobaan dilakukan dengan memasukkan 0,1 mL fenol + 3 mL aquades hasilnya larutan bercampur secara homogeny. Kemudian ditambahkan Clor dan digoncang maka dilakuakan penambahan terus-menerus sehingga warna menjadi jernih. Pada saat itu terjadi reaksi substitusi fenol dengan brom akhirnya menghasilkan senyawa aromatik dengan atom Br. Reaksi yang terbentuk yaitu:

8.5 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Pada percobaan ini digunakan bagaimana reaksi antara fenol dengan besi (III) klorida, dimana zat yang digunakan antara lain fenol, resorsinol dan 2-propanol. Dari hasil yang diperoleh pada masing-masing atbung yaitu:

·         Tabung pertama dengan 1-2 tetes fenol ditambah dengan 5 mL aquades dan 1-2 tetes besi (III) klorida diperoleh bahwa semua larut menjadi satu dan warna yang dihasilkan adalah ungu jernih.

·         Tabung kedua dengan 1-2 tetes resorsinol ditambahkan 5 mL aquades dan 1-2 tetes besi (III) klorida maka didapat bahwa semua larut dan warnanya menjadi kuning jernih.

·         Tabung ketiga dengan 1-2 tetes 2-propanol ditambahkan  5 mL aquades dan 1-2 tetes besi (III) klorida didapat bahwa semua larut dan menghasilkan warna kuning pudar.

Pada dasarnya pengujian dengan FeCl3 adalah fokus dalam senyawa aromatik dalam larutan yang diuji. Maka larutan tersebut akan bereaksi, dalam percobaan ini hanya fenol yang membentuk larutan ungu sedangkan bahan lain tidak memberikan warna larutan yang sesuai.

IX. Pertanyaan Pasca

1.    Mengapa pada aseton dan minyak jelantah tidak bercampur pada saat oksidasi dengan asam kromat padahal umumnya aseton bersifat semi polar dan minyak non polar?

2.      Mengapa madu sebagai ter-butil alkohol di larutkan dalam aseton tidak bercampur?

3.   Bagaimana perbandingan hasil yang diberikan alkohol dan fenol terhadap reaksi dengan alkali?

X.   Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat diambil kesimpulan yaitu:

1.      Alkohol merupakan senyawa organik dimana molekulnya terdiri dari satu atau lebih gugus hidroksil yang selanjutnya melekat pada atom karbon sedangkan fenol adalah senyawa yang terdiri dari gugus hidroksil yang terikat langsung dengan gugus hidrokarbon aromatik. Alkohol dikatakan sebagai hidrokarbon alifatik sedangkan fenol sebagai hidrokarbon aromatik. Alkohol bersifat lebih asam dibandingkan fenol. Alkohol sebagian besar tidak berwarna dan dalam keadaan cair sedangkan fenol berupa padatan tak berwarna dan dalam keadaan padatan. Serta alkohol tidak menunjukkan dampak atau reaksi selama tes karena kebanyakan bersifat netral sedangkan fenol dapat mengubah kertas lakmus biru menjadi merah karena bersifat asam. Dan juga alkohol memiliki rantai karbon terbuka sedangkan fenol memiliki rantai karbon tertutup atau melingkar.

2.      Jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol melalui beberapa uji yaitu proses kelarutan alkohol dan fenol, reaksi yang terjadi pada alkali, uji lucas yang mampu membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier, selanjutnya uji oksidasi dengan asam kromat (pengujian Bordwell-Wellman), reaksi fenol dengan brom dan reaksi fenol dengan Besi (III) klorida.

3.      Asas-asas dari reaksi tersebut yaitu berdasarkan uji lucas menggunakan reagen lucas dengan  perbedaan kecepatan dari alkohol-alkohol primer, sekunder dan tersier untuk diubah menjadi klorida serta gugus hidroksil dari fenol menyebabkan cincin benzena reaktif terhadap substitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadan lemah.

XI. Daftar Pustaka

Carey, F.A., 2000. Organic Chemistry fourth edition. Boston: McGraw-Hill Companies

Hart, H., 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi kesebelas. Jakarta: Erlangga.

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/ diakses pada 29 Maret 2019 pukul 10.00

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Tim Kimia Organik. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi : Universitas Jambi

XII. Lampiran Gambar
 

Gambar 2. Proses Reaksi aseton dengan Minyak (kolesterol)

Gambar 1 . Hasil Reaksi dengan Alkali

Gambar 4. Hasil Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Gambar 3. Hasil Oksidasi dengan Asam Kromat

Gambar 5. Hasil Reaksi dengan Alkali