JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I “KEISOMERAN GEOMETRI”

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

“KEISOMERAN GEOMETRI”

  

 

DISUSUN OLEH:

PUTRI AYU INDAH LESTARI  (A1C117005)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan 9

I.              Judul                 : Keisomeran Geometri

II.           Hari/Tanggal    : Jum’at/ 26 April 2019

III.        Tujuan              : Adapun tujuan dalam percobaan ini yaitu:

1. Dapat mengetahui Azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri

2.   Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika.

IV.        Landasan Teori

Pada bidang kimia, isomer merupakan suatu molekul-molekul pada rumus kimia yang sama (biasanya terjadi pada ikatan) namun memiliki suatu susunan atom yang tidak sama. Biasanya suatu isomer kebanyakan miliki sifat yang hampir sama satu sama lain. Contohnya suatu isomer seperti isomer geometri, isomer geometri merupakan inti-inti atom yang memliki tingkat eksitasi yang berbeda. Contoh yang sederhana dari suatu isomer adalah C₃H₈O. Pada senyawa tersebut memiliki 3 isomer yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Molekul alkohol tersebut meliputi 1-propanol (n-prpil alkohol,) dan 2-propanol (isopropil alkohol). Pada molekul 1-propanol atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul 2-propanol atom oksigennya terikat pada karbon kedua (tengah). Dari kedua alkohol memiliki sifat kimia yang hampir sama. Sedangkan isomer yang memiliki molekul eter yaitu metil etil eter, dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu atom karbon dan juga memiliki satu atom hidrogen seperti halnya alkohol. Namun eter tidak memiliki suatu gugus hidroksil (Underwood, 1987).

Isomer geometri merupakan suatu isomer yang disebabkan oleh perbedaan kondisi atau letak suatu gugus ruangan. Isomer sering disebut juga dengan suatu isomer cis-trans. Isomer berikut tiak terdapat secara kompleks dengan struktur yang linear, trigonal planat atau tetrahedral. Namun umumnya terdapat pada kompleks octahedral dan kompleks planar segiempat. Suatu isomer yang kompleks itu terjadi atau bereaksi sangat lambat pada isomer kompleks-kompleks pada kompleks inert. Namun kompleks-kompleks yang sangat bereaksi dengan cepat atau terbentuk suatu kompleks labil yang dapat membentuk isomer yang stabil. Pada beberapa senyawa kompleks koordinasi pada ikatan kovalen dapat menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer disebabkan karena adanya ligan yang terikat dalam ruangan sekitar ion logam pusat. Molekul-molekul atau ion-ion yang mempunyai susunan atom yang sama sehingga sifat-sifat dan banggunnya menjadi berbeda disebut sebagai senyawa isomer. Secara umum keisomeran terbagi menjadi dua yaitu keisomeran cis-trans dan keisomeran optic (Fessenden, 1997).

Identifikasi suatu sifat-sifat seringkali dilakukan pada struktur ruang atom-atom dalam suatu molekul. Contoh sruktur ruang suatu atom dalam molekul seperti cis dan trans pada dua gugus yang reaktif, hal itu dibedakan dengan geometri secarakimia, seperti halnya asam maleat dan asam fumarat, yaitu masing-masing cis asam butenadioat. Jika asam maleat dipanaskan dalam suatu tabung tertutup diatas batas titik lelehnya yaitu 130°C. Maka akan menghasilkan anhidrat maleat dan 1 mol molekul air.

Hal sebaliknya jika asam fumarat tidak meleleh akan mengalami sumbimasi pada suhu 128°C dan akan membentuk anhidrat polimerik jika dipanaskan pada suhu yang tinggi akan membentuk anhidrida maleat. Perubahan isomer-isomer geometri, seperti asam maleat menjadi asam fumarat, dapat terjadi bila ikatan rangkap C=C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui ikatan tunggal tersebutlah terjadi perputaran dapat berlangsung dalam keadaan bebas.

 Dari kedua isomer yaitu cis dan trans memiliki perbedaan berdasarkan kestabilannya meliputi bahwa isomer trans lebih stabil dari pada cis, walaupun tidak selalu dan isomer trans merupakan bagian terbanyak dalam kesetimbangan. Pengubahan isomer-isomer geometri dari satu ke yang lain dapat berjalan melalui pembentukan senyawa antara yang bersifat ion ataupun radikal bebas. Contohnya yaitu dengan merefluks asam maleat dengan asam klorida yang akan mengubahnya menjadi asam fumaratyang lebih stabil. Asam fumarat jauh lebih lebih sedikit larut dalam air dari pada asam maleat, sehingga menyebabkan mudah mengkristal dari larutan selama reaksi berjalan. Mekanisme reaksinya sudah disarankan sebagai berikut:

(Tim Kimia Organik, 2016)

Senyawa organik memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat pada atom karbon baik berikatan tunggal atau pun ikatan rangkap. Gugus atau suatu atom yang terikat pada suatu ikatan tunggal membentuk C-C akan bebas berotasi sepanjang ikatan tersebu hingga tak mampu dibedakan berdasarkan orientasi bidang ruang gugus fungsinya ataupun sebaliknya jika suatu gugus atau atom yang berikatan dengan senyawa organik dan membentuk ikatan rangkap atau membentuk rantai sikliknya pada rantai atom karbonnya sehingga pada gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi secara bebas. Oleh karena itu dapat diidentifikasi pada orientasi ruang gugus atau atomnya yang disebut sebagai isomer geometri.

Selain itu isomer geometri juga dapat ditemukan pada senyawa organik rantai siklik contohnya cincin karbon sikloalkana terbentuk bidang pseudeo yang digunakan dalam menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin (stereokimia) tersebut. Keadaan orientasi atom atau gugus meliputi bagian atas dan bawah, dimana bagian atas berada pada sisi cincin dan selebihnya atau sisi lain disebut bawah. Pendapat para ahli mengenai orientasi itu berbentuk ikatan baji yang menunjukkan gugus/atom yang terletak diatas bidang rata-rata cincin (atas) dan  garis tetas untuk ikatan pada atom atau molekul akan terletak pada bagian bawah cincin (bawah).

Suatu keisomeran geometri dengan orientasi tertentu mampu diubah pada orientasinya. Contohnya pada asam maleat atau cis-asam butenadiot yang memiliki dya gugus karboksilat umumnya digunakan sebagai bahan dasar pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat. Suatu isomerisasi ini mampu dikatalis oleh berbagai pereaksi, seperti asam sulfat, asam klorida, asam mineral dan tiourea dengan pemanasan yang baik.

           

(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

Tipe isomer ruang jika terdapat dua yang berbeda daklam sifatsifatnya atau secara struktur bangunnya. Sehingga dalam hal ini kedudukan relatif dari 2 gugus akan terikat disekitar ikatan rangkap tersebut. Sebagai contoh yaitu asam fumarat dan asam maleat. Jika pada asam fumarat meiliki dua gugus yautu gugus –COOH dan gugu –H yang terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama (berbentuk cis). Sementara itu, pada asam maleat kedua gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang saling berlawanan (berbentuk trans). Isomer geometri disebut juga sebagai isomer Cis-trans. Contoh senyawa lainnya memiliki isomer geometri yaitu senyawa 1,2-dikloroetana. Sifat-sifat fisik umumnya terletak pada titik didih pada isomer cis dan trans itu berbeda satu sama lainnya. Tetapi keduanya bukanlah isomer-isomer struktur karena urutan ikatan-ikatan atom dan posisi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini termasuk dalam kategori umum stereoisomer senyawa yang berlainan namun memiliki struktur yang sama. Berbeda halnya dalam penataan atom-atom dalam ruangan (Mulyono, 2005).

V.           Alat dan bahan

5.1         Alat

Adapun alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu:

·               Erlenmeyer 125 ml

·               Pembakar bunsen

·               Corong buchner

·               Labu bulat 400 ml

·               Alat penentu titik leleh

5.2  Bahan

Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu:

·               Kertas saring

·               Anhidrat maleat

·               HCl pekat

·               Kondensor refluks

VI.        Prosedur Kerja

a.       Didihkan 20 ml air sulingdalam erlenmeyer 125 ml

b.      Ditambahkan 15 gr anhidrat maleat

c.       Setelah larutan menjadi jerbih, didinginkan pada labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan.

d.      Dikumpulkan asam maleat diatas corong Buchner

e.       Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya (jangan dibuang filtrat yang mengandung maleat)

f.       Dipindahkan larutan filtrat kedalam labu bundar 100 ml

g.      Ditambahkan 15 ml HCl pekat

h.      Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristalfumarat akan mengendap dari larutan

i.        Didinginkan larutan pada suhu kamar

j.        Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan direkristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam)

k.      Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Buat yang ingin tahu lebih lanjut bagaimana cara menentukan titik leleh suatu zat, mari simak video berikut ini:

https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&feature=youtu.be

Untuk mengetahui sebatas mana pemahaman kalian, Yuk jawab pertanyaan dibawah ini!

1.  Pada video tersebut, percobaan apa yang telah dijelaskan dan bagaimana sistemnya?
2. Apasih keripik mendidih yang telah dijelaskan pada video tersebut dan apa kegunaannya?
3. Apa metode penyaringan yang digunakan dan pada saat kapan diberhentikan proses refluk. Jelaskan?