JURNAL
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
DISUSUN OLEH:
PUTRI
AYU INDAH LESTARI (A1C117005)
DOSEN
PENGAMPU :
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si
PROGRAM
STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN
MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS
KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS
JAMBI
2019
Percobaan 9
I.
Judul : Keisomeran
Geometri
II.
Hari/Tanggal : Jum’at/ 26 April 2019
III.
Tujuan : Adapun tujuan
dalam percobaan ini yaitu:
1. Dapat
mengetahui Azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri
2. Dapat
mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika.
IV.
Landasan Teori
Pada bidang kimia, isomer merupakan suatu molekul-molekul pada
rumus kimia yang sama (biasanya terjadi pada ikatan) namun memiliki suatu
susunan atom yang tidak sama. Biasanya suatu isomer kebanyakan miliki sifat
yang hampir sama satu sama lain. Contohnya suatu isomer seperti isomer
geometri, isomer geometri merupakan inti-inti atom yang memliki tingkat
eksitasi yang berbeda. Contoh yang sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O.
Pada senyawa tersebut memiliki 3 isomer yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah
molekul eter. Molekul alkohol tersebut meliputi 1-propanol (n-prpil alkohol,)
dan 2-propanol (isopropil alkohol). Pada molekul 1-propanol atom oksigen terikat
pada karbon ujung, sedangkan pada molekul 2-propanol atom oksigennya terikat
pada karbon kedua (tengah). Dari kedua alkohol memiliki sifat kimia yang hampir
sama. Sedangkan isomer yang memiliki molekul eter yaitu metil etil eter, dimana
atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu atom karbon dan juga
memiliki satu atom hidrogen seperti halnya alkohol. Namun eter tidak memiliki
suatu gugus hidroksil (Underwood, 1987).
Isomer geometri merupakan suatu isomer yang disebabkan oleh
perbedaan kondisi atau letak suatu gugus ruangan. Isomer sering disebut juga
dengan suatu isomer cis-trans. Isomer berikut tiak terdapat secara kompleks
dengan struktur yang linear, trigonal planat atau tetrahedral. Namun umumnya
terdapat pada kompleks octahedral dan kompleks planar segiempat. Suatu isomer
yang kompleks itu terjadi atau bereaksi sangat lambat pada isomer
kompleks-kompleks pada kompleks inert. Namun kompleks-kompleks yang sangat
bereaksi dengan cepat atau terbentuk suatu kompleks labil yang dapat membentuk
isomer yang stabil. Pada beberapa senyawa kompleks koordinasi pada ikatan
kovalen dapat menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer
disebabkan karena adanya ligan yang terikat dalam ruangan sekitar ion logam
pusat. Molekul-molekul atau ion-ion yang mempunyai susunan atom yang sama
sehingga sifat-sifat dan banggunnya menjadi berbeda disebut sebagai senyawa
isomer. Secara umum keisomeran terbagi menjadi dua yaitu keisomeran cis-trans
dan keisomeran optic (Fessenden, 1997).
Identifikasi suatu sifat-sifat seringkali dilakukan pada struktur
ruang atom-atom dalam suatu molekul. Contoh sruktur ruang suatu atom dalam
molekul seperti cis dan trans pada dua gugus yang reaktif, hal itu dibedakan
dengan geometri secarakimia, seperti halnya asam maleat dan asam fumarat, yaitu
masing-masing cis asam butenadioat. Jika asam maleat dipanaskan dalam suatu
tabung tertutup diatas batas titik lelehnya yaitu 130°C. Maka akan menghasilkan
anhidrat maleat dan 1 mol molekul air.
Hal sebaliknya jika asam fumarat tidak meleleh akan mengalami
sumbimasi pada suhu 128°C dan akan membentuk anhidrat polimerik jika dipanaskan
pada suhu yang tinggi akan membentuk anhidrida maleat. Perubahan isomer-isomer
geometri, seperti asam maleat menjadi asam fumarat, dapat terjadi bila ikatan
rangkap C=C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui
ikatan tunggal tersebutlah terjadi perputaran dapat berlangsung dalam keadaan
bebas.
Dari kedua isomer yaitu cis dan trans memiliki perbedaan
berdasarkan kestabilannya meliputi bahwa isomer trans lebih stabil dari pada
cis, walaupun tidak selalu dan isomer trans merupakan bagian terbanyak dalam
kesetimbangan. Pengubahan isomer-isomer geometri dari satu ke yang lain dapat
berjalan melalui pembentukan senyawa antara yang bersifat ion ataupun radikal
bebas. Contohnya yaitu dengan merefluks asam maleat dengan asam klorida yang
akan mengubahnya menjadi asam fumaratyang lebih stabil. Asam fumarat jauh lebih
lebih sedikit larut dalam air dari pada asam maleat, sehingga menyebabkan mudah
mengkristal dari larutan selama reaksi berjalan. Mekanisme reaksinya sudah
disarankan sebagai berikut:
(Tim Kimia Organik, 2016)
Senyawa organik memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat
pada atom karbon baik berikatan tunggal atau pun ikatan rangkap. Gugus atau
suatu atom yang terikat pada suatu ikatan tunggal membentuk C-C akan bebas
berotasi sepanjang ikatan tersebu hingga tak mampu dibedakan berdasarkan
orientasi bidang ruang gugus fungsinya ataupun sebaliknya jika suatu gugus atau
atom yang berikatan dengan senyawa organik dan membentuk ikatan rangkap atau
membentuk rantai sikliknya pada rantai atom karbonnya sehingga pada gugus atau
atom tersebut tidak dapat berotasi secara bebas. Oleh karena itu dapat
diidentifikasi pada orientasi ruang gugus atau atomnya yang disebut sebagai
isomer geometri.
Selain itu isomer geometri juga dapat ditemukan pada senyawa
organik rantai siklik contohnya cincin karbon sikloalkana terbentuk bidang
pseudeo yang digunakan dalam menetapkan orientasi relatif atom atau gugus
yang terikat pada cincin (stereokimia) tersebut. Keadaan orientasi atom atau
gugus meliputi bagian atas dan bawah, dimana bagian atas berada pada sisi
cincin dan selebihnya atau sisi lain disebut bawah. Pendapat para ahli mengenai
orientasi itu berbentuk ikatan baji yang menunjukkan gugus/atom yang terletak
diatas bidang rata-rata cincin (atas) dan
garis tetas untuk ikatan pada atom atau molekul akan terletak pada
bagian bawah cincin (bawah).
Suatu keisomeran geometri dengan orientasi tertentu mampu diubah
pada orientasinya. Contohnya pada asam maleat atau cis-asam butenadiot
yang memiliki dya gugus karboksilat umumnya digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat. Suatu
isomerisasi ini mampu dikatalis oleh berbagai pereaksi, seperti asam sulfat,
asam klorida, asam mineral dan tiourea dengan pemanasan yang baik.
Tipe isomer ruang jika terdapat dua yang berbeda daklam
sifatsifatnya atau secara struktur bangunnya. Sehingga dalam hal ini kedudukan
relatif dari 2 gugus akan terikat disekitar ikatan rangkap tersebut. Sebagai
contoh yaitu asam fumarat dan asam maleat. Jika pada asam fumarat meiliki dua
gugus yautu gugus –COOH dan gugu –H yang terletak pada sisi ikatan rangkap yang
sama (berbentuk cis). Sementara itu, pada asam maleat kedua gugus tersebut
terletak pada sisi ikatan rangkap yang saling berlawanan (berbentuk trans).
Isomer geometri disebut juga sebagai isomer Cis-trans. Contoh senyawa lainnya
memiliki isomer geometri yaitu senyawa 1,2-dikloroetana. Sifat-sifat fisik
umumnya terletak pada titik didih pada isomer cis dan trans itu berbeda satu sama
lainnya. Tetapi keduanya bukanlah isomer-isomer struktur karena urutan
ikatan-ikatan atom dan posisi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini
termasuk dalam kategori umum stereoisomer senyawa yang berlainan namun memiliki
struktur yang sama. Berbeda halnya dalam penataan atom-atom dalam ruangan
(Mulyono, 2005).
V.
Alat
dan bahan
5.1
Alat
Adapun alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu:
·
Erlenmeyer
125 ml
·
Pembakar
bunsen
·
Corong
buchner
·
Labu
bulat 400 ml
·
Alat
penentu titik leleh
5.2
Bahan
Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu:
·
Kertas
saring
·
Anhidrat
maleat
·
HCl
pekat
·
Kondensor
refluks
VI.
Prosedur
Kerja
a.
Didihkan
20 ml air sulingdalam erlenmeyer 125 ml
b.
Ditambahkan
15 gr anhidrat maleat
c.
Setelah
larutan menjadi jerbih, didinginkan pada labu dibawah pancaran air kran sampai
sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan.
d.
Dikumpulkan
asam maleat diatas corong Buchner
e.
Dikeringkan
dan ditentukan titik lelehnya (jangan dibuang filtrat yang mengandung maleat)
f.
Dipindahkan
larutan filtrat kedalam labu bundar 100 ml
g.
Ditambahkan
15 ml HCl pekat
h.
Direfluks
perlahan-lahan selama 10 menit. Kristalfumarat akan mengendap dari larutan
i.
Didinginkan
larutan pada suhu kamar
j.
Dikumpulkan
asam fumarat dalam corong buchner dan direkristalisasi dalam air (kira-kira 12
ml per gr asam)
k.
Ditentukan
titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.
Buat
yang ingin tahu lebih lanjut bagaimana cara menentukan titik leleh suatu zat,
mari simak video berikut ini:
Untuk
mengetahui sebatas mana pemahaman kalian, Yuk jawab pertanyaan dibawah ini!
- Pada video tersebut, percobaan apa yang telah dijelaskan dan bagaimana sistemnya?
- Apasih keripik mendidih yang telah dijelaskan pada video tersebut dan apa kegunaannya?
- Apa metode penyaringan yang digunakan dan pada saat kapan diberhentikan proses refluk. Jelaskan?