JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I “REAKSI REAKSI ALKOHOL DAN FENOL”

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

“REAKSI REAKSI ALKOHOL DAN FENOL”

DISUSUN OLEH:

PUTRI AYU INDAH LESTARI  (A1C117005)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan 6

Percobaan 6

I. Judul                        : Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II. Hari/Tanggal          : Sabtu / 30 Maret 2019

III. Tujuan                   : Adapun tujuan dalam percobaan ini yaitu:

1.      Dapat mengetahui  perbedaan sifat-sifat antara alcohol dan fenol

2.      Dapat mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alcohol dan fenol

3.      Dapat mengetahui asas-asas dari reaksi alkohol dan fenol

IV. Landasan Teori

       Senyawa alkohol dan  fenol merupakan senyawa sering digunakan dikehidupan sehari-hari. Alkohol mampu bereaksi dengan senyawa –senyawa halogen  menjadi berbagai turunan alkil halida. Kemudian dapat juga dioksidasi menjadi turunan seperti aldehid, keton, ester, eter dan asam karboksilat bahkan juga mampu bereaksi dengan logam-logam alkali sehingga membentuk gaeam alkoksida. Selain itu alkohol juga mengalami reaksi dehidrasi membentuk senyawa tidak jenuh (ikatan rangkap), hal itu disebabkan karena kemudahan alkohol bereaksi. Adapun dari beberapa reaksi-reaksi alkohol kita perlu memahami sifat-sifat fisik dan kimia senyawa alkohol yaitu sebagai berikut:

       a.       Titik didih

Pengaruh titik didih pada senyawa alkohol yaitu jika semakin panjang rantai hidrokarbon maka titik didihnya semakin tinggi dan menyebabkan pula pada berat molekul yang semakin tinggi. Namun tidak berlaku pada n-butanol yang berisomer yaitu 117,7 °C dan isobutanol yaitu 89°C.

      b.      Ikatan Hidrogen

Pengaruhnya terjadi diantara molekul-molekulnya dimana atom hidrogen memiliki muatan parsial positif akan berinteraksi kuat dengan atom oksigen yang bersifat elektronegatif dan mempunyai pasangan elektron bebas dari molekul lain.

       c.       Kelarutan dalam air

Berat molekul yang semakin besar mempengaruhi daya larut sempurna dalam air seperti metanol dan etanol. Pada rantai hidrokarbon panjang akan menurunkan kelarutannya. Serta apabila alkohol dengan empat karbon atau lebih jika direaksikan dengan air lebih tampak penurunan kelarutannya.

      d.      Efek Gaya Van der Waals

Gaya dispersi pada vander waals dan interaksi dipol-dipolnya yang cenderung meningkatkan dalam penambahan berat molekul alkohol.

       e.       Sifat Keasaman atau Kebasaan Alkohol

Sama halnya air, alkohol dapat larut dalam air dalam suasana asam maupun basa. Adapun nilai tetapan keasamaannya dari beberapa alkohol sebagai berikut:

Maka berdasarkan nilai pKa pada tabel berikut terlihat bahwa etanol lebih asam dari pada methanol. Selanjutnya dapat kita lihat bahwa semakin panjaing rantai hidrokarbonnya maka  kecenderungan sifat asamnya semakin lemah. Tetapi hal itu tidak berlaku pada fenol yang memiliki niali pKa 10 yang bersifat asam kuat dari alkohol yang lain seperti halnya sikloheksanol dengan pKa 18 dimana ion hidrogen dari fenol dapat melepaskan dari gugu –OH dan mampu membagikan kebasa contohnya dalam air.

 http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/

Senyawa yang mengandung gugus hidroksil (O-H) dalam alkohol dan fenol akan terjadi suatu ikatan hidrogen dalam molekul-molekul tersebut dan pada senyawa lain yang mengandung air (H2O). Hal ini menyebabkan alkohol dan fenol mempunyai kelarutan yang besar dalam air, utamanya pada senyawa homolog yang kecil dari golongan tersebut. Senyawa fenol bersifat lebih asam dari alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium bila dicampurkan dengan larutan NaOH (bersifat basa) . Garam natrium tersebut akan larut dalam air. Seperti halnya air atom H dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat disingkirkan oleh natrium yang menghasilkan alkoksida. Alkoksida merupakan basa kuat yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik. Sedangkan pada senyawa alkohol digolongkan menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier bergantung pada gugus OH yang terikat satu, dua atau tiga atom karbon lainnya. Alkohol memiliki kecepatan reaksi yang berbeda dari yang lainnya dan berpengaruh pada hasilnya, hal itu bergantung pada jenis alkoholnya. Suatu pengujian yang mampu membedakan ketiga golongan tersebut yaitu dengan pengujian lucas. Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol primer, sekunder dan tersier yang mampu diubah menjadi klorida. Reagent yang digunakan adalah larutan seng klorida dalam HCl pekat. Alkohol bereaksi cepat menghasilkan alkil klorida yang tak larut dan timbul kekeruhan (suspensi) atau lapisan yang terpisah. Sedangkan alkohol sekunder akan larut dan larutan berwarna bening, didasarkan pada gugus R yang tidak mempunyai banyak atom karbon dalam rantai, kemudian mampu membentuk klorida (larutan keruh). Namun uji ini tidak berlaku pada alkohol primer karena reagent yang digunakan pada suhu kamar. Umumnya alkohol primer dan sekunder sangat mudah untuk dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan tidak berlaku pada alkohol tersier. Pengujian ini dilakukan dalam larutan aseton dan suatu larutan anhidrat kromat (Cr-IV) dalam asam sulfat. Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr-III yang menyebabkan larutan menjadi keruh dan berwarna kehijau-hijauan. Senyawa alkohol dan fenol akan bereaksi membentuk ester yang mudah dikenal karena baunya yang segar. Gugus hidroksil pada fenol menyebabkan cincin benzena yang reaktif terhadap substitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan lemah. Dengan air brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromofenol yang kelarutan dalam air sangat rendah sehingga digunakan pada uji kuantitatif untuk banyak fenol bukan hanya sebagai penguji kualitatifnya (Tim Kimiia Organik 1, 2016).

Rumus umum alkohol yaitu ROH yang merupakan merupakan  suatu senyawa gugus fungsi hidroksil yang terikat pada atom karbon jenuh. Dimana R yaitu alkil yang meliputi alkil tersubstitusi atau suatu hidrokarbon siklik. Alkohol berbeda sifat dengan fenol , dimana fenol merupakan gugus hidroksil yang mampu berikatan dengan cincin aromatik, dan fenol juga merupakan gugus hidroksil yang berikatan dengan karbon vinilik. Alkohol dianggap senyawa turunan dari air yaitu H-O-H, dimana satu atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil (Riswiyanto, 2009).

Alkohol digolongkan atas 3 yaitu alkohol primer (1○), sekunder (2○) dan tersier (3○). Pada dasarnya penggolongan ini berdasarkan atom karbon pembawa hidroksil. Alkoholdan fenol merupakan asam lemah yang sifatnya sama dengan air. Berdasarkan gugus hidroksil yang bertindak sebagai donor proton dan mampu disosiasi seperti air yaitu:

ROH   <……..>          RO^- +H⁺

Alkohol              ion alkoksida

Ion alkoksida merupakan basa konjugasi pada alkohol contohnya seperti ion metoksidadari metanol, ion etoksida dari etanol dan seterusnya. Metanol dan etanol memiliki keasaman yang hampir sama dengan air seperti t-butil alkohol tang lebih lemah karena menimbulkan kelarutan yang sukar disolvasi, tidak seperti ion alkoksida. Berbanding terbalik dengan alkohol, fenol yang lebih kuat asamnya karenaion fenoksida yang distabilkan oleh resonansinya. Muatan negatif pada ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, muatan negatif ion fenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi. Alkoksida merupakan basa konjugasi dari alkohol , dan basa kuat seperti ion hidroksida. Alkoksida adalah senyawa ionik yang digunakan sebagai basa kuat dalam kimia organik. Pada umunya ion ini, dapat diganti melalui reaksi alkohol dengan logam natrium atau kalium atau hidrida logam pada reaksi tak reversibel atau tidak dapat balik yang menghasilkan alkoksida logam yang sering diisolasi berupa padatan putih. Gugus fungsi alkohol dan fenol tidak berlaku pada asam lemah melainkan pada basa lemah. Golongan tersebut mempunyai pasangan elektron bebas pada oksigen. Maka sama halnya dengan basa konjugasi. Golongan ini dapat diprotonasi oleh asam kuat (Hart, 2013).

Fenol adalah suatu senyawa yang mempunyai gugus hidroksil yang terikat langsung dwngan senyawa aromatik (benzena/cincin benzenoid). Pangkal senyawa ini yaitu C6H5OH yang disebut fenol karena fenol merupakan kimia industri yang sangat penting. Banyak sifat fwnol yang serupa dengan alkohol , namun keasamannyalah yang menjadi pembanding diantara keduanya. Seperti arilamines, fenol adalah senyawa difungsi; suatu gugus hidroksil dan cincin aromatik yang berinteraksi kuat dan mempengaruhi reaktivitas masing-masing. Dari interaksi ini menyebabkan beberapa sifat dan kegunaan baru dari fenol. Perbedaan alkohol dan fenol dapat dilihat pada kesetimbangan ionisasi pada fenol dan etanol. Maka perhatikan pada mhatan negatif delokalisasi dalam ion etoksida ion fenoksida. Dimana ion etoksida bermuatan negatif akan terlokalisasi pada oksigen dan menstabilkan dengan kekuatan solvasi. Sedangkan ion etoksida muatan negatif disebabkan oleh solvasi dengan elektron dilokalisasi dalam keadaan cincin. Maka ion fenoksida bermuatan negatif terbagi menjadi oksigen dan karbon para dan orto pada masing-masingnya. Delokalisasi muatan negatif kuat  akan menstabilkan ion fenoksida (Cafey, 2000). 

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

       Adapun alat yang digunakan dalam percoban ini yaitu:

Ø  Tabung Reaksi

Ø  Pipet Tetes

5.2  Bahan

Adapun  bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu:

Ø  Etana

Ø  2-Propana

Ø  Sek-butil alkihol

Ø   Sikloheksana

Ø   Fenol

Ø  Kolestrol

Ø   2-naftol

Ø  Indikato PP

Ø  Aseton

Ø  Asam sulfat pekat

Ø  Asam asetat glasial

Ø  Larutan FeCl₃ 10%

Ø  1- propanol

Ø  N-butil alcohol

Ø  Ter-butir alcohol

Ø  Etilen glikon

Ø  Resorsinol

Ø  O- kresol

Ø  Larutan NaOH 10 %

Ø  Reagent Bordwell-Wilman

Ø  Larutan brom dalam air

Ø  Trifenil karbinol

VI. Prosedur Kerja

6.1 Kelarutan

Ø Diasukan kedalam 6 tabung ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari etanol, n-butil alcohol, ter-butil alcohol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol

Ø Ditambahkan 2 ml ke dalam tiap tabung dan diaduk

Ø Diamati dan dicata hasilnya

6.2.  Reaksi dengan alkali

Ø  Dimasukan ½ ml atau 0,2-0,5 gr n-butil alcohol, sikloheksanaol, fenol, dan 2-naftol

Ø  Ditambahkan 5 ml NaOH 10% kedalam setiap tabung

Ø  Diamati dan dikocok serta diamati hasilnya

6.3. Reaksi dengan natrium

Ø  Dimasuka 2 ml ke masing masing senyawa

Ø  Dimasukan 1-propanol, 2- propanol, dan o-kresnol

Ø  Ditambahkan sepotong kecil logam natrium kedalam larutan yang berada pada tabung reaksi dan catat hasilnya

Ø  Ditambah beberapa tetes indicator kedalam larutan yag diperoleh

Ø  Ditambahkan etanol secukupnya untukmenghilangkan natrium yang belum bereaksi dan buanglah.( jangan buang isi tabung yang berisi natrium yang belum beraksi ke dalam bak air, natrium beraksi eksplosif dengan air).

6.4 Pengujian lucas

Ø  Dimasukan 2 ml reagent lucas kedalam empat tabung reaksi

Ø  Ditambahkan kira-kira 5 tetes alcohol yang akn diuji

Ø  Dikocok dan dicatat waktu yang diperoleh oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi 2 lapisan

Ø  Diuji dengan 1-butanol, 2-butanol, ter-butil alcohol dan catat hasilnya

Nb : reagent lucas larutan 340 gr ZnCl₂ kering kedalam 230 ml HCl peka yang dingin, sambil didinginkan. Campuran ini menghasilkan 350 ml reagent.

6.5 Oksidasi dengan asam kromatr (pengujian Berdwell-Wellman)

Ø  Dimasukan 1 ml etanol kedalam 5 tabung reaksi berbeda

Ø  Ditambahkan satu tetes alkohol atau 10 mg kristal alkohol kedalam masing-masing tabung

Ø  Digocang sampai larutan menjadi jenuh

Ø  Ditambahkan satu tetes reagent Berdwell-Wellman sambil digoncang

Ø  Diujilah alcohol berikut : 2-butanol, ter-butil alcohol, kolesterol, dan trifenil karbinot

NB :  Reagent Berdwell-Wellman : larutkan 25 gr anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat pekat dan hati-hati encerkan dengan 75 ml air suling

6.6 Reaksi fenol dengan brom

Ø  Dimasukan larutan 0,1 gr fenol didalam 3 ml air`pada tabung reaksi

Ø  Ditambahkan air brom sambil diaduk

Ø  Digoncang sampai sampai warna kuning tidak berubahan lagi

Ø  Diamati

6.7 Reaksi fenol dengan Brom besi (III) Klorida

Ø  Diadalam 3 buah tabung reaksi dilarutkan satu atau dua kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan di uji dalam 5 ml air

Ø    Ditetesi 1-2 tetes besi (III) Klorida

Ø  Diaduk dan diamati hasilnya

Ø  Diujilah fenol, resorsinol, dan 2-propanol dan catat hasilnya.

Buat yang ingin tahu lebih lanjut bagaimana cara menentukan titik leleh suatu zat, mari simak video berikut ini: 

https://youtu.be/2dl3A6f5heo 

Untuk mengetahui sebatas mana pemahaman kalian, Yuk jawab pertanyaan dibawah ini!

1. Apa tanda-tanda yang ditimbulkan pada uji lucas dari video tersebut dan bagaimana prosedur nya? 
2. Bagaimana hasil pada Uji Keasaman pada video tersebut dengan sampel yang berbeda?
3. Apa saja uji yang digunakan pada indentifikasi senyawa alkohol dan fenol ddalam video tersebut? Jelaskan.