Jurnal Praktikum Kimia Organik 1 Percobaan Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

“REAKSI REAKSI ALDEHIDA DAN KETON”

DISUSUN OLEH:

PUTRI AYU INDAH LESTARI  (A1C117005)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan 5

I.            Judul                 : REAKSI REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

II.           Hari, Tanggal    : Sabtu, 23 Maret 2019

III.        Tujuan               : Adapun tujuan dari pratikum ini adalah :

1.      Dapat memahami azas – azas reaksi senyawa karbonil.

2.      Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldeida dan keton.

3.      Dapat menjelaskan jenis – jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehida dan keton.

IV.        Landasan Teori

          Senyawa aldehid dan keton mempunyai gugus yang sama antara keduanya yaitu gugus karbonil C=O. Dengan gugs karbonil yang sama maka mempunyai memiliki sifat reaksi umumnya sama. Namun aldehid lebih cepat dalam bereaksi daripada keton dengan suatu pereaksi yang sama. Hal itu disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang terjaga dibandingkan keton. Aldehid sangat mudah terjadi pada reaksi oksidasi menjadi asam karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon yang sama jumlahnya, sedangkan pada keton dengan reaksi oksidasi tidak mudah terjadi reaksi  karena dalam oksidasi terjadi suatu pemutusan ikatan karbon-karbon yang menghasilkan dua senyawa asam karboksilat pada jumlah atom karbon masing-msing lebih sedikit daripada keton awalnya (keton siklik menghasilkan suatu senyawa asam karboksilat. 

          Perbedaan kerekatifan pada oksidator antara aldehid dan keton mampu membedakan kedua senyawa tersebut. Bila pengujian dilakukan dengan akan mengendap berupa cermin pada dinding tabung. Oksidasi juga bisa dilakukan dengan ion Cu (II) didalam larutan alkali. Supaya tembaga dalam reaksi tidak mengendap sebagai hidroksida maka dapat diganti menjadi ion kompleks dengan tatrat (perekasi fehling) atau dengan larutan berwarna biru yang kemudian akan berubah menjadi hijau serta terjadi reaksi lambat dan akhirnya terjadi endapan Cu (II) Oksida. Reksi yang umum senyawa karbonil yaitu rekasi adisi pada ikatan rangkap karbonil, dengan pereksi nukleofil (Tim Kimia Organik I, 2016).

         

          Prinsip dasar senyawa karbonil yaitu senyawa aldehid dan keton adalah molekul polar karena mempunyai molekul ikatan karbonil yang menimbulkan terjadinya momen dipol diantara ikatan rangkap unsur karbon dan oksigen. Rekasi dari momen dipol pada senyawa aldehid dan keton pada sekitaran ikatan karbonil menjadikan senyawa tersebut memiliki titik didih yang sangat tinggi dibandingkan dengan berat molekul yang sama. Perhatikan pada iso propanol berikut dengan momen dipolnya rendah tetapi titik didihnya jauh lebih besar dari aseton

         

Pada senyawa aldehid umumnya tidak memiliki ikatan hidrogen donor dimana tidak dapat mendonorkan protonya untuk yang lain, sehingga titik didihnya rendah dari pada alkohol meskipun berat suatu molekulnya hampir sama dengan aldehid dan keton. Oleh sebab itu aldehid dan keton bertindak sebagai akseptor (penerima) ikatan hidrogen, berhubungan dengan hal itu aldehid dan keton dapat larut dalam air dengan baik.

Aseton merupakan senyawa keton yang digunakan sebagai pelarut karena larut dengan baik didalam air maupun pelarut organik. Oleh karena itu aseton seringh disebut sebagai pelarut polar (pelarut aprotik).

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/

          Reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton yaitu rekasi oksidasi dan rekasi reduksi. Pada rekasi oksidasi dalam membedakan senyawa aldehid dan keton sangat mudah terjadi. Perbandingannya jika pada aldehid mudah dilakukan reaksi oksidasi namun pada keton tahan terhadap reaksi oksidator. Aldehid dapat dioksidasi menggunakan oksidator sangat lemah, sedangkan pada reaksi oksidasi terbgi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reaksi menjadi hidrokarbon dan reaksi menjadi pinakol. Sifat-sifat fisik aldehid dan keton dan keton dapat dilihat padat tidak adanya kandungan hidrogen yang terikat pada oksigen., maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya pada aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tari-menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain. Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif dibanding keton. Para kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehid dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi (Hart, 2009). 

          Uji tollens merupakan suatu uji yang mampu membedakan suatu senyawa baik senyawa aldehid ataupun senyawa keton. Adapun cara lain selain uji tollens dalam megidentifikasi senyawa aldehid atau keton adalah uji felling an uji benedict. Dengan sifat aldehid yabg mudah dioksidasi dibandingkan keton memudahkan aldehid dalam menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama. Hampir semuar reagensia yang mengoksidasi alkohol yang dapat pula mengoksidasi aldehid. Pereaksi tollens mengoksidasi ringan yang sering dipakaidalam uji ini menggunakan larutan basa (Wilbraham, 2009).

Beberapa senyawa yang penting dalam senyawa aldehid dan keton yaitu seperti Aseton (CH₃COCH₃) dan metil etil keton (CH₃COCH₃) biasanya digunakan dalam jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat fenoldehid (CH₂O) dalam air digunakan sebagai mengawetkan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Pada bahan biologi seperti karbohidrat dan hormon steroid mengandung struktur karbonil senyawa aldehid dan keton bersama dengan gugs fungsi lain. Senyawa keton sulit sekali dioksidasi namun sebaliknya pada senyawa aldehid mudah sekali untuk dioksidasi menjadi asam karboksilat. Disamping bisa dioksidasi oleh kalium permanganat, bisa juga dioksidasi oleh Ag⁺ dan Cu²⁺. Reagensia tollens (suatu larutan asam) dari ion komplek perak amina digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehida. Aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat ion Ag⁺ dalam suatu reagensia tollens direduksi menjadi logam AG. Menghasilkan uji yang positif ditandai ketika terbentuknya endapan cermin perak pada dinding dalam tabung rekasi dengan meluasnya spektrometri. Uji tollens tidak lagi digunakan  dalam uji aldehid. Namun kadang-kadang cermin sering kali dibuat dengan cara ini (Cotton, 2007). 

V.           Alat dan Bahan

5.1    Alat.

·         Tabung reaksi

·         Pipet tetes

·         Pengaduk

·         Penangas

·         Erlenmeyer

·         Corong Hirsch

·         Tabung reaksi besar

·         Lemari es

·         Thermometer

·         Alat refluks

·         Corong Buchner

·         Labu 50 ml

5.2    Bahan.

·           Perak nitrat 5%

·           Larutan NaOH 5%.

·           Ammonium hidroksida 2%

·           Benzyl aldehida

·           Aseton

·           Sikloheksanon

·           Formalin

·           Natrium sitrat

·           Natirum karbonat

·           Aquadest

·           CuSO₄

·           Kalium tatrat abu

·           Garam Rochelle

·           NaOH 10%

·           Formaldehida

·           N – heptanaldehida

·           NaHSO₃

·           Es batu

·           Etanol

·           HCL pekat

·           Fenilhidrazrin

·           Methanol

·           2, 4 dinitrofenilhidrazin

·           Hidroksilamin HCL

·           Natrium asetat trihidrat

·           Sikloheksanon – oksim

·           Ralium iodide

·           Iodium

·           Isopropanol

·           2 – pentanon

·           3 – pentanon

·           Asetaldehid

·           Krotonaldehid

·           NaOH 17%.

VI.             Prosedur Kerja

6.1  Uji cermin kaca, Tollens

a.       Disiapkan empat tabung reaksi yang berisi pereksi Tollens (cara membuat; siapkan satu tabung reksi yang bersih sekali, ke dalam 2 ml larutan perak nitrat 5%, tambahkan 2 tetes larutan NaOH 5% lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan ammonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar supaya larut – pengujian akan gagal kalau terlalu banyak ammonia ditambahkan.

b.      Diujilah benzaldehid, aseton, sikloheksana dan formalin; dengan jalan menambahkan masing – masing dua tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji.

c.       Diaduk campuran dan diamkan selama 10 menit.

d.      Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama lima menit.

e.       Diamatilah apa yang terjadi

6.2  Uji Fehling dan Benedict

a.       Ditambahkan 5 ml perekasi Benedict ke dalam masing – masing dari tabung reaksi (cara membuatnya; laritan 173 gram natrium sitrat dan 100 gram natrium karbonat dalam 750 aquadest, aduk, saring lalu encerkan hingga volum total 1 L) atau 5 ml perekasi fehling yang masih fresh (cara membuat; larutan A = 69 gram CuSO₄.5H₂O dalam 1 L air suling.

b.      Larutan B = 346 gram natrium tartrat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10%, artinya perekasi Fehling A dan B sama banyak baru dicampur.

c.       Ke dalam masing – masing tabung tambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji.

d.      Ditemapatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10 -15 menit.

e.       Diujilah formladehide, n – heptanaldehid, aseton dan sikloheksana

6.3  Adisi Bisulfit.

a.       Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO₃ jenuh ke dalam erlenmyer 50 ml dan dinginkan larutan dalam air es.

b.      Ditambahkan 2,5 aseton tetes demi tetes sambil diaduk.

c.       Setelah 5 menit tambahakn 10 ml etanol untuk dimulai kristalisasi, lalu saring Kristal dengan corong Hirsch.

d.      Amati apa yang akan terjadi bila Kristal dalam tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes HCL pekat

6.4  Pengujian denga fenilhidrazin.

a.       Ditambhakan fenilhidrazin 5 ml ke dalam tabung reaksi besar, ditambhakan 10 ml tetes bahan yang akan diuji.

b.      Ditutup tabung reaksi dan funcangjan dengan kuat selama 1 – 2 menit hingga mengkristal.

c.       Disaring Kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan sedikit air dingin dan rekristalisasi dengan sedikit methanol dan etanol.

d.      Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

e.       Dilakukan pengujian terhadap benzaldehida dan sikloheksanon.

f.       Dengan cara yang sama, digunakan 1,4–dinitrofenilhidrazin, dibuatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon.

g.      Ditentukan titik lelehnya

6.5  pembuatan oksim.

a.       Dilarutan 1 garam hidroksilamin HCL dan 1,5 garam natirum asetat trihidrat di dalam 4 ml air, didalam Erlenmeyer 50 ml.

b.      Dipanaskan larutan sampai 35, kemudain tambahkan sikloheksanon tutup labu dan goncangkan selama 1 – 2 menit, pada waktu mana zat padat sikloheksanon – oksim akan terbentuk

c.       Didingikan labu dalam lemari es, saring Kristal dengan ciring Hirsch, cuci dengan 2 ml air es, keringkan dan tentukan titik lelehnya

6.6  Rekasi haloform.

a.       Ditambahkan 5 tetes aseton dalam 3 ml larutan  NaOH 5%, tambahkan sekitar 10 ml larutan iodum iodide (cara bautnya : larutan 25 gram iodium di dalam larutan 50 gram kalium iodide dalam 200 ml air) sambil digoncang – goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi.

b.      Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas.

c.       Dipengujian dilakukan terhadap isopropanol, 2–pentanon dan 3–pentanon

6.7  Kondensasi Aldol.

a.       Tambahkan 0, 5 ml asetaldehida kepada 4 ml larutan NaOH 1 %, goncangkan dan catat baunya (sisa asetaldehid). Didihkan campuran rekasi selama 3 menit. Catat hari – hati bau tengik dari kronaldehida.

b.      Susunlah perlatan untuk merefluks. Dalam labu 50 ml larutan NaOH 5 %. Campuran direfluks selama 5 menit. Dinginkan labu dan kumpulkan Kristal dengan corong Buchner. Bisa direkristalisasi dengan etanol. Tentukan titik lelehnya.

Buat yang ingin tahu lebih lanjut bagaimana cara menentukan titik leleh suatu zat, mari simak video berikut ini:

http://youtu.be/1yOszO-tHHs

Untuk mengetahui sebatas mana pemahaman kalian, Yuk jawab pertanyaan dibawah ini!

n  1.      Apa fungsi pemanasan pada uji tollens dalam video tersebut dan apa hasil reaksi yang ditimbulkan?

      2.      Pada uji iodoform, apa kegunaan NaOH dan apa hasil percobaan yang diberikan?

      3.      Pada uji jones, mengapa kita menffunakan Aseton dan apasih uji jones tersebut?