LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1 “KEISOMERAN GEOMETRI”

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1

“KEISOMERAN GEOMETRI”

DISUSUN OLEH:

PUTRI AYU INDAH LESTARI  (A1C117005)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

No	Pengamatan	Hasil Pengamatan
1.	Dihaluskan apel, Diekstrak buah beberapa buah apel dimasukan kedalam labu Erlenmeyer	Didapatkan ekstrak apel berwarna coklat. Diambil 20 ml ekstrak apel
2.	Ditambahkan dengan larutan 15 ml HCl pekat	Warna berubah menjadi warna coklat-kecoklatan
3.	Kemudian larutan tersebut direfluks dengan alat refluks yang sudah disiapakan selama 10 menit dan ditambahkan batu didih	Warna mulai berubah menjadi warna coklat pekat pada menit ke 3 menit
4.	Dihentikan refluks dan disaring 2x larutan yang telah direfluk	Didapakan endapan warna hitam dan warna tetap warna coklat pekat bau seperti caramel
5.	Dijenuhkan didalam es selama beberapa menit	Tidak didapatkan kristal

VIII. Pembahasan

   Senyawa organik memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat pada atom karbon baik berikatan tunggal atau pun ikatan rangkap. Gugus atau suatu atom yang terikat pada suatu ikatan tunggal membentuk C-C akan bebas berotasi sepanjang ikatan tersebu hingga tak mampu dibedakan berdasarkan orientasi bidang ruang gugus fungsinya ataupun sebaliknya jika suatu gugus atau atom yang berikatan dengan senyawa organik dan membentuk ikatan rangkap atau membentuk rantai sikliknya pada rantai atom karbonnya sehingga pada gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi secara bebas. Oleh karena itu dapat diidentifikasi pada orientasi ruang gugus atau atomnya yang disebut sebagai isomer geometri. Selain itu isomer geometri juga dapat ditemukan pada senyawa organik rantai siklik contohnya cincin karbon sikloalkana terbentuk bidang pseudeo yang digunakan dalam menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin (stereokimia) tersebut. Keadaan orientasi atom atau gugus meliputi bagian atas dan bawah, dimana bagian atas berada pada sisi cincin dan selebihnya atau sisi lain disebut bawah. Pendapat para ahli mengenai orientasi itu berbentuk ikatan baji yang menunjukkan gugus/atom yang terletak diatas bidang rata-rata cincin (atas) dan  garis tetas untuk ikatan pada atom atau molekul akan terletak pada bagian bawah cincin (bawah). Suatu keisomeran geometri dengan orientasi tertentu mampu diubah pada orientasinya. Contohnya pada asam maleat atau cis-asam butenadiot yang memiliki dya gugus karboksilat umumnya digunakan sebagai bahan dasar pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat. Suatu isomerisasi ini mampu dikatalis oleh berbagai pereaksi, seperti asam sulfat, asam klorida, asam mineral dan tiourea dengan pemanasan yang baik.

(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

            Pada percobaan ini mengenai keisomeran geometri kita melakukan pengubahan suatu asam maleat menjadi asam fumarat. Dalam hal ini senyawa yang memiliki isomer cis yautu asam maleat sedangkan senyawa yang memiliki isomer trans yaitu asam fumarat yang merupakan produk yang akan dihasilkan. Asam maleat dan asam fumarat memiliki rumus molekul yang sama yaitu, HOOCCHHCHCOOH tetapi memiliki susunan yang berbeda dalam ruang. Prinsip dari percobaan ini yaitu suatu reaksi adisi-eliminasi, yaitu reaksi pemutusan ikatan phi dengan terjadinya proses reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan membentuk suatu reaksi eliminasi. Dari percobaan ini, metode yang digunakan yaitu metode refluks yaitu suatu proses pendidihan atau pendestilasian suatu senyawa dengan kolom fraksionasi sehingga uap akan terbentuk dari poses terkondensasi dan mengalir kebawah sehingga terjadinya proses alir balik cairan dan proses ini berlaku secara kontinyu atau terus-menerus. Selain itu, kita juga menggunakan metode kristalisasi yaitu suatu pemisahan endapan dari larutan berdasarkan perbedaan kelarutan antar senyawa. Serta menggunakan metoe reksristalisasi atau pemurnian kristal dari larutan pengotor.

Percobaan diawali dengan membuat asam maleat terlebih dahulu, disini kami menggunakan apel dalam sampel yang mengandung asam maleat. Apel awalnya dihaluskan dengan proses pemarutan sehingga diperoleh ekstrak dari apel tersebut setelah proses penyaringan.  Diambil ekstrak apel sebanyak 20 ml dan dimasukkan dalam labu dasar bulat dan kemudian dilarutkan dengan 15 ml HCl dan sebelum direfluk dimasukkan dengan batu didih agar suhu akan tetap stabil dan meminimalisir dari proses pergolakan pada saat pemanasan. Filtrat yang diperoleh sebelumnya kan ditambahkan dengan HCl pekat. Proses ini lah yang merupakan proses perubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Penambahan HCl berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal, selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali. Ion H⁺ dihasilkan lagi dari reaksi pada tahap keempat. Hasil yang diperoleh ketika ekstrak apel dicampurkan dengan HCl yaitu terdapat warna larutan yang kecoklatan. Kemudian dilanjutkan dengan proses refluks pada suhu 75 °C dan labu bulat dasar yang berisi filtrat ditutup dengan aluminium foil. Fungsi refluks adalah untuk membantu  proses pemanasan pada asam fumarat, sehingga panas yang dihasilkan dapat berlangsung secara kontinu dan merata. Sedangkan penutupan erlenmeyer dengan aluminium foil berfungsi agar uap tidak keluar ke udara. Proses pemanasan dihentikan apabila kristal terbentuk semua dan sempurna dan tidak ada lagi larutan di dalamnya. dan diperoleh bahwa larutan semakin lama semakin  pekat warna yang didapatkan. Setelah 10 menit proses refluks dilanjutkan dengan penyaringan agar di peroleh senyawa yang bebas pengotor dan memungkinkan untuk mendapatkan senyawa murni. Penyaringan dilakukan menggunakan corong pemisah dan kertas saring. Pada saat penyaringan dilakukan pengulangan 2 kali agar diperoeh senyawa yang efektif. Pada penyaringan pertama diperoleh endapan hitam yang terpisah dan penyaringan kedua diperoleh senyawa yang berwarna coklat. Kemudian filtrat dijenuhkan terlebuh dahulu sebelum dilakukan proses kristalisasi dan reksristalisai. Setelah dilakukan refluks maka mulai terbentuk endapan kristal dari asam fumarat dengan larutan panas. Kemudian larutan didinginkan pada suhu kamar tapi jangan sampai suhu turun konstan dan direkristalisasi dengan air. Pada tahap rekristalisasi digunakan air sebagai  pelarut yang sesuai karena asam fumarat termasuk senyawa yang polar sehingga akan larut dalam pelarut yang polar pula (like dissolve like). Senyawa yang diperoleh diidentifikasi dengan suatu senyawa fumarat yang diperoleh bahwa larutan berbau seperti caramel. Namun pada saat akan dilanujutkan percobaan terdapat suatu kekeliruan dimana tidak didapat kristal yang terbentuk. Hal itu dapat disebabkan karena asam maleat pada apel hanya sedikit didalamnya dan terdapat senyawa lain yang mengganggu proses tersebut. Faktor lain yaitu pada saat akan dikristalisasi terjadi penurunan suhu yang sangat drastis pada saat penyaringan. Sehingga tidak dapat dilanjutka proses rekristalisasi. Kristal asam maleat yang tidak terbentuk sehingga tidak dapat ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan alat penentuan titik leleh. Titik leleh asam maleat secara literatur yang leleh pada suhu 130˚C. Sedangkan titik leleh asam fumarat secara literatur yang leleh pada suhu 287˚C. Titik leleh asam maleat yang lebih rendah dari pada asam fumarat terlihat jelas karena pada asam maleat nilai yang rendah, hal ini menandakan adanya perbedaan sifat fisik antara senyawa berisomer cis dan trans. Senyawa berisomer Cis memiliki titik leleh lebih kecil karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan mengakibatkan senyawa ini kurang stabil. Sedangkan senyawa yang berisomer trans memiliki tolakan yang lebih kecil sehingga senyawanya relative stabil. Dengan demikian titik leleh asam fumarat lebih tinggi dari pada asam maleat. Mekanisme pengubahan asam maleat berubah menjadi asam fumarat yaitu:

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

1. Bagaimana peranan penambahan HCl pekat pada filtrat yang digunakan?
2. Dari percobaan yang telah dilakukan, apa yang kalian ketahui mengenai isomer geometri dan apa perbedaan masing-masing senyawa yang diamati?
3. Apa fungsi dari dilakukannnya proses refluks? 

X. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang kami lakukan, dapat diambil kesimpulan bahwa:

1. Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus didalam ruangan. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans. Isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umumnya terdapat pada kompleks planar segiempat dan ocktahedral. Prinsip dasar dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminasi, yaitu memutuskan ikatan phi dengan reaksi adisi kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi eliminasi.
2. Perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dn fisika dapat kita ketahui. Sebagai contoh dalam percobaan ini senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat dan asam fumarat. Molkeul dimana dua atom yang sama berada disisi yang sama dari ikatan rangkap dikenal sebagai senyawa cis sedangkan molekul dengan dua atom yang sama disisi berlawanan dari ikatan rangkap dikenal sebagai isomer trans, isomer cis bersifat polar sedangkan isomer trans relatif non-polar. Kemudian Senyawa cis memiliki titik leleh yang lebih besar karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan mengakibatkan senyawa ini kurang stabil. Kekuatan-kekuatan ekstra antar molekul pada isomer cis memberikan titik didih lebih tinggi. Sedangkan senyawa yang berisomer trans memiliki tolakan yang lebih kecil sehingga senyawanya relatif stabil dibandingkan senyawa cis. Isomer trans akan memiliki titik didih lebih rendah karena meskipun ada pemisahan muatan, molekul keseluruhan menjadi non-polar. Tapi isomer trans memiliki titik lebur yang lebih tinggi. Isomer trans memiliki bentuk lurus dan mereka dikemas dengan baik. Jadi energi yang lebih tinggi diperlukan untuk mencairkan molekul yang memberikan titik lebur yang lebih tinggi. 

XI. Daftar Pustaka

Day, R.A, dan Underwood. 1987. Analisi Kimia Kualitatif. Jakarta: Erlangga

Fessenden. 1997. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/ diakses pada 20 April 2019

Mulyono. Kimia Organik. Jakarta: Bumi Aksara.

Tim Kimia Organik. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi : Universitas Jambi

XII. Lampiran Gambar

Gambar 1 . Penyaringan ekstrak apel setelah direfluks 

Gambar 2 . Pengulangan penyaringan

   

Gambar 3. Hasil asam maleat setelah direfluks dan disaring

Gambar 4. Proses Refluks

Gambar 5. Hasil setelah proses refluks